Connor McDavid não teve tempo fácil durante a inter-época e estava sob grande pressão psicológica. Entre as equipas dos playoffs, apenas o vice-campeão teve a maior pressão, e também eram os mais próximos de vencer o campeonato. Connor McDavid tinha uma grande obsessão pela Taça Stanley, e estava cheio de arrependimentos quando enfrentou a camisola Edmonton Oilers sozinho.
No sétimo jogo da final da Stanley Cup na época passada, Edmonton Oilers perdeu para os Florida Panthers para terminar o suspense. Quando Edmonton Oilers estava em desvantagem na pontuação total da série, o capitão Connor McDavid não optou por desistir. Quando Edmonton Oilers teve dificuldades na série final, o capitão Connor McDavid não optou por desistir. Apenas o Edmonton Oilers perdeu no sétimo jogo mais crucial, e a última linha de defesa do capitão Connor McDavid desabou. Até agora, Connor McDavid ainda não pode esquecer o momento de perder o campeonato. Esta é a segunda vez que encontrou uma situação destas na sua carreira. A última vez foi na final da Stanley Cup de 2006, quando Edmonton Oilers perdeu para a Carolina Hurricanes no sétimo jogo. Estas foram as duas hipóteses mais próximas para Connor McDavid ganhar o campeonato, mas não trouxe o campeonato para Edmonton.
Este verão, Connor McDavid fez mudanças para si e não permitiu que as emoções negativas afetem o seu treino. Embora os Edmonton Oilers tenham perdido para os Florida Panthers, os adeptos ainda aplaudiram pelo seu progresso. Os fãs mostraram Connor McDavid a sua camisolas nhl e escreveu slogans encorajadores. No ano passado, os Panteras da Florida perderam para os Vegas Golden Knights, nas finais da Stanley Cup. Este ano, o seu campeonato também trouxe melhores previsões para os Edmonton Oilers.